Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. Grupa funcțională a acizilor carboxilici este monovalentă. 2. Punctul de fierbere al n-pentanului este mai scăzut decât al neopentanului. 3. Serina este un hidroxiaminoacid. 4. 1-propanolul și 2-propanolul sunt omologi. 5. Lemnul este o sursă naturală de celuloză. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Elementele chimice din compoziția cisteinei sunt: a. carbonul, hidrogenul, oxigenul, bromul, azotul; c. carbonul, hidrogenul, azotul, oxigenul, clorul; b. carbonul, hidrogenul, azotul, oxigenul, fosforul; d. carbonul, hidrogenul, azotul, oxigenul, sulful. 2. Adiția acidului bromhidric decurge conform regulii lui Markovnikov, la: a. 3,4-dimetil-3-hexenă; c. 3-hexenă; b. 2-metil-2-butenă; d. 2-butenă. 3. Apa de brom nu se decolorează dacă se barbotează în ea: a. propan; c. 1-butină; b. propenă; d. 1-butenă. 4. La adăugare de etanol într-o soluție de dicromat de potasiu acidulată cu acid sulfuric, la încălzire, se observă o modificare a culorii de la: a. portocaliu la roșu; c. verde la portocaliu; b. portocaliu la galben; d. portocaliu la verde. 5. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la: a. oxid de cupru(II); c. acid gluconic; b. hidroxid de cupru(II); d. acid glutamic. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. cloroform a. are raportul atomic C : H : Cl = 1 : 3 : 1 2. naftalină b. are catenă aciclică ramificată 3. 2-metil-2-pentenă c. este o hidrocarbură saturată 4. n-octan d. are raportul de masă C : H : Cl = 12 : 2 : 71 5. diclorometan e. este o hidrocarbură aromatică f. are raportul atomic C : H : Cl = 1 : 1 : 3 10 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: OH H3C CH2 C C CH 1 CH CH Cl 1. a. Notați tipul catenei compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. b. Scrieţi formula de structură a unui izomer (B) al compusului (A), ce conține în moleculă o grupă funcțională de tip alcool primar. 3 puncte 2. Notați natura atomului de carbon (1) din molecula compusului (A). 1 punct 3. a. Notați formula moleculară a izomerilor (A) și (B). b. Determinați masa de carbon, exprimată în grame, conținută într-un amestec echimolecular al celor doi izomeri, cu masa de 28,9 g. 5 puncte 4. Determinaţi raportul dintre numărul de covalențe σ şi numărul de covalențe π din molecula compusului (A). 2 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor dintre compusul (A) și hidrogen, utilizând formule de structură: a. în prezența catalizatorului paladiu otrăvit cu săruri de plumb; b. în prezența catalizatorului nichel. 4 puncte Subiectul E. 1. Un ester (E), obținut în reacția dintre un acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată și un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată, are raportul de masă C : O = 15 : 8. a. Determinați formula moleculară a esterului (E). b. Știind că diferența dintre numărul atomilor de carbon din acidul monocarboxilic și numărul atomilor de carbon din alcoolul monohidroxilic care au reacționat pentru formarea esterului (E), este egală cu 1, scrieţi formula de structură a esterului (E). 5 puncte 2. Amestecat cu uleiuri minerale, săpunul de calciu este utilizat la fabricarea unsorilor consistente. Determinați numărul atomilor de carbon din formula chimică a săpunului de calciu, care are partea hidrofobă saturată și care conține 6,6% calciu, procente masice. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glicerină și acidul azotic cu formarea trinitratului de glicerină, în prezența acidului sulfuric, utilizând formule de structură. 2 puncte 4. Acidul azotic dintr-un amestec sulfonitric reacţionează complet cu 2 kmol de glicerină, pentru obținerea trinitratului de glicerină. Calculaţi masa soluţiei de acid azotic, de concentraţie procentuală masică 63%, necesară preparării amestecului sulfonitric, exprimată în kilograme. 4 puncte 5. Notați starea de agregare a glicerinei, în condiții standard. 1 punct SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. La hidroliza parțială a unei proteine s-au separat şi două dipeptide: seril-glicina şi glicil-valina. Scrieţi formulele de structură ale celor două dipeptide. 4 puncte 2. Scrieţi formula de structură a glicinei în mediu bazic. 1 punct 3. Notați două surse naturale de amidon. . 2 puncte 4. Determinaţi energia, exprimată în kilocalorii, degajată la metabolizarea a 54 g de glucoză, ştiind că prin metabolizarea unui mol de glucoză se degajă 686 kcal. 3 puncte 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei glucozei cu reactivul Tollens. b. Calculaţi masa de argint, exprimată în grame, care se formează în reacţia dintre glucoza din 100 mL de soluţie de concentraţie 1M și cantitatea stoechiometrică de reactiv Tollens. 5 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40; Ag- 108. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: matematică-informatică filiera vocaţională, profilul militar, specializarea: matematică-informatică 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de ardere a propanului și a butanului. 4 puncte 2. O probă de 80 mL amestec de propan şi butan s-a supus arderii cu cantitatea stoechiometrică de oxigen. La finalul arderii s-au format 300 mL de dioxid de carbon. Calculaţi compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi, știind că volumele sunt măsurate în condiţii normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de clorurare a benzenului, în prezența clorurii de fier(III), pentru obținerea compusului monoclorurat. 2 puncte 4. Calculaţi masa de compus monoclorurat de la punctul 3, exprimată în grame, care se obţine prin clorurarea a 468 g de benzen, la un randament al reacţiei de 75%. 3 puncte 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a clorurii de vinil. b. Notați o utilizare a policlorurii de vinil. 3 puncte Subiectul G2. NIVEL II – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: ştiinţe ale naturii 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de alchilare a benzenului cu propenă pentru obținerea izopropilbenzenului, în prezența clorurii de aluminiu umede. 2 puncte 2. În procesul de obținere a izopropilbenzenului din benzen și propenă, s-au obținut 48 kg de izopropilbenzen, alături de produși secundari de reacție. a. Calculați masa de benzen introdusă în procesul de fabricație a izopropilbenzenului, exprimată în kilograme, știind că procesul a decurs cu o conversie utilă de 80%. b. Benzenul din amestecul organic final se recuperează. Calculați masa de benzen recuperată, exprimată în kilograme, știind că procesul a decurs cu o conversie totală de 85%. Se consideră că procesul de recuperare a benzenului are loc fără pierderi. 5 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre fenol și hidroxidul de sodiu. 2 puncte 4. În 600 g soluţie de hidroxid de sodiu, de concentraţie procentuală masică 20%, s-au introdus 300 g de fenol impur. Știind că fenolul și hidroxidul de sodiu s-au consumat integral, iar impuritățile nu au reacționat cu hidroxidul de sodiu, determinați puritatea fenolului. 3 puncte 5. a. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor unui alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată, știind că este alcoolul cu număr minim de atomi de carbon în moleculă, care conține un singur atom de carbon asimetric. b. Notați caracterul acido-bazic al 1-propanaminei. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L.mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 3 din 3