Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. Adiția clorului la 1-butenă, în solvent inert, conduce la formarea unui compus diclorurat geminal. 2. Compușii 1-hexină şi 3-metil-1-pentină sunt omologi. 3. Proteinele din albușul de ou coagulează la încălzire. 4. Trigliceridele au un număr par de atomi de carbon în moleculă. 5. Cauciucul se vulcanizează cu sulf. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Elementele chimice carbon, hidrogen, oxigen, azot și sulf există în molecula compusului: a. acid glutamic; c. cisteină; b. acid salicilic; d. serină. 2. Conţine în moleculă un atom de carbon nular: a. 1-propanolul; c. etanolul; b. 2-metil-2-butanolul; d. metanolul. 3. Referitor la reacțiile reprezentate de ecuațiile de mai jos, se poate afirma: I. CH4 + Cl2  → A + HCl lu min ă II. CH2=CH2 + HCl → B. a. ambele sunt reacții de substituție; c. compușii (A) și (B) sunt omologi; b. ambele sunt reacții de adiție; d. compușii (A) și (B) sunt izomeri. 4. Polimerul utilizat în construcții ca înlocuitor al lemnului la fabricarea tâmplăriei ferestrelor, se obţine din monomerul vinilic rezultat din reacţia acetilenei cu: a. H2; c. HCN; b. HCl; d. Cl2. 5. Conține două legături covalente π în moleculă: a. glicina; c. etanalul; b. acidul oleic; d. acidul formic. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al reactanților din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare formulei moleculare a produsului organic de reacție. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. CH3-CH3 + Br2  → lu min ă a. C4H9Br CH3 C CH2 CCl4 2. + Br2 b. C3H4Br2 CH3 CH3 C CH2 3. + HBr c. C2H4Br2 CH3 CH3-C≡CH + 2Br2  → 4. CCl d. C4H8Br2 4 5. HC≡CH + 2HBr → e. C3H4Br4 10 puncte f. C2H5Br Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: OH CH2 CH2 CH CH COOH 1. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte 2. Notați natura atomilor de carbon ai nucleului aromatic din molecula compusului (A). 2 puncte 3. Scrieți formula de structură a unui izomer (B) al compusului (A), ce conține în moleculă un singur atom de carbon secundar. 2 puncte 4. a. Notați formula moleculară a izomerilor (A) și (B). b. Un amestec al celor doi izomeri, în care raportul molar A : B = 1 : 2, are masa 57,6 g. Determinați masa de oxigen, exprimată în grame, conținută în masa de izomer (A) din amestec. 5 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. Br2(CCl4); b. CaO. 4 puncte Subiectul E. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de neutralizare a acidului acetic cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte 2. Calculaţi masa soluţiei de hidroxid de potasiu, exprimată în grame, de concentraţie procentuală masică 28%, necesară stoechiometric reacției cu 3 g de acid acetic. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidridă acetică. 2 puncte 4. Un detergent are formula de structură: - CH3 CH2 n CH2 SO3 Na + Știind că în formula de structură a detergentului există 11 atomi de carbon secundar, determinați procentul masic de sodiu din detergent. 3 puncte 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare totală a trioleinei, în prezența nichelului, utilizând formule de structură pentru compușii organici. b. Calculaţi masa de ulei de floarea-soarelui care conține 34% trioleină procente masice, exprimată în grame, știind că pentru hidrogenarea totală a trioleinei din ulei se utilizează 3 mol de hidrogen, iar substanțele implicate în reacție se consumă integral. 5 puncte SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Scrieți formula de structură a uneia dintre dipeptidele mixte care se formează în reacția de condensare dintre α-alanină și glicină. 2 puncte 2. Scrieţi formula de structură a α-alaninei în mediu acid. 2 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale aminoacizilor, în condiții standard. 2 puncte 4. a. Notați o sursă naturală de glucoză. b. În timpul arderilor din organism, 1 mol de glucoză eliberează aproximativ 2817 kJ. Calculaţi energia, exprimată în kilojouli, eliberată la metabolizarea glucozei dintr-o bucată de ciocolată cu masa de 24 g care conține de 75% glucoză, procente masice. 4 puncte 5. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii organici. b. O soluţie de glucoză cu masa 67,5 g se tratează cu reactiv Fehling în exces. Din reacție rezultă 10,8 g de oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; K- 39; Cu- 64. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: matematică-informatică filiera vocaţională, profilul militar, specializarea: matematică-informatică 1. Un amestec gazos de propan și propenă cu volumul 8,96 L, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, este barbotat prin 200 mL soluție de brom în tetraclorură de carbon, de concentrație 0,5 M. a. Scrieți ecuația reacției care are loc. b. Determinați compoziția procentuală molară a amestecului de hidrocarburi, știind că substanțele implicate în reacție se consumă integral. 6 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de clorurare a benzenului, în prezența clorurii de fier(III), pentru obținerea compusului monoclorurat. 2 puncte 3. La clorurarea benzenului s-au obținut 45 g de compus monoclorurat, la un randament al reacţiei de 80%. Calculați masa de benzen, exprimată în grame, necesară obținerii compusului monoclorurat. 3 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a etenei. 2 puncte 5. Prin polimerizarea etenei se obține un polimer cu gradul de polimerizare 1000. Calculați masa molară a polimerului. 2 puncte Subiectul G2. NIVEL II – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: ştiinţe ale naturii 1. Tratat cu clor în prezența luminii, toluenul formează un compus clorurat, ce conține 44,1% clor, procente masice. a. Determinați formula moleculară a compusului clorurat. b. Scrieți formula de structură a compusului clorurat. 4 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de diazotare a anilinei. b. Notaţi o utilizare a sării de diazoniu obţinută în reacţia de diazotare a anilinei. 3 puncte 3. La adăugarea anilinei într-o soluţie de acid clorhidric se constată că se obţine un amestec omogen. a. Notaţi caracterul acido – bazic al anilinei pus în evidenţă de experimentul descris. b. Justificaţi caracterului acido – bazic al anilinei evidenţiat de experiment, prin scrierea ecuaţiei reacţiei ce are loc la adăugarea anilinei în soluţia de acid clorhidric. 3 puncte 4. Se amestecă 100 mL soluție de izomer levogir al unui compus organic, de concentrație 0,1 M cu 200 mL soluție de izomer dextrogir al aceluiași compus, de concentrație 0,05 M. Determinați dacă soluția rezultată prezintă activitate optică. 4 puncte 5. Notați numărul perechilor de enantiomeri ai substanței cu formula de structură: CH3 CH CH CH2 CH3 Cl Br 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 3 din 3