Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu aceeași formulă moleculară cresc cu ramificarea catenei. 2. Etena este solubilă în apă. 3. Amidonul este o polizaharidă cu rol de susținere pentru plante. 4. Trigliceridele au un număr impar de atomi de carbon în moleculă. 5. O soluție apoasă de glicină are caracter amfoter. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Perechea de substanțe ce formează un amestec eterogen este: a. n-heptan-apă; c. etanol-apă; b. 2-heptenă-tetraclorură de carbon; d. n-hexan-tetraclorură de carbon. 2. Regula lui Markovnikov se aplică la adiția acidului clorhidric, în cazul alchenei: a. 3,4-dimetil-3-hexenă; c. 3-hexenă; b. 2-metil-2-butenă; d. 2-butenă. 3. Numărul alchinelor izomere care formează 2-metilpentanul prin hidrogenare în prezența nichelului, este egal cu: a. 4; c. 2; b. 3; d. 1. 4. Numărul de alcooli primari cu formula moleculară C4H10O este egal cu: a. 6; c. 3; b. 4; d. 2. 5. Produsul majoritar obţinut la deshidratarea intramoleculară a 2-butanolului este: a. 2-butena; c. butanona; b. 1-butena; d. butanalul. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al metodei de obținere din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic obținut. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. hidrogenarea grăsimilor lichide a. α-aminoacizi 2. fermentația acetică a etanolului b. etanol 3. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling c. peptide 4. fermentația alcoolică a glucozei d. acid etanoic 5. hidroliza enzimatică totală a proteinelor e. grăsimi solide f. acid gluconic 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: 2 1 H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 Cl OH NH2 1. a. Notați tipul catenei aciclice a compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. b. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 4 puncte 2. Scrieți formula de structură a unui izomer (B) al compusului (A), ce conține în moleculă un singur atom de carbon terțiar. 2 puncte 3. Notați natura atomilor de carbon 1 și 2 din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Determinați masa de oxigen, exprimată în grame, conținută în 95,25 g de compus (A). 3 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor compusului (A) cu: a. H2 (Ni); b. Cl2/CCl4. 4 puncte Subiectul E. 1. Un alcool monohidroxilic (A), cu catenă aciclică saturată, are raportul masic C : H = 24 : 5. a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A). b. Scrieţi formula de structură a alcoolului (A), știind că este un alcool secundar. 5 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic și hidroxidul de sodiu, utilizând formule de structură. b. Calculaţi masa de oleat de sodiu, exprimată în grame, care se poate obţine stoechiometric din 3 mol de acid oleic în reacţia cu hidroxidul de sodiu. 5 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză a acidului acetilsalicilic, în mediu acid, utilizând formule de structură. 2 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glicerină și acid azotic pentru obținerea trinitratului de glicerină, în prezența acidului sulfuric, utilizând formule de structură. 2 puncte 5. Notați starea de agregare a trioleinei, în condiții standard. 1 punct SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. O dipeptidă are formula de structură: H3C-CH-CO-NH-CH2-COOH NH2 a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a dipeptidei. b. Notați denumirile IUPAC ale aminoacizilor rezultați la hidroliza dipeptidei. 4 puncte 2. Calculați masa de apă, exprimată în grame, necesară hidrolizei enzimatice a 43,8 g de dipeptidă. 3 puncte 3. Scrieţi formula de structură a amfionului valinei. 2 puncte 4. a. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard. b. Zahărul invertit rezultă la hidroliza totală a zaharozei și este un amestec echimolecular de glucoză şi fructoză. Scrieţi formula de structură a glucozei. 4 puncte 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează oglinda de argint, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naționale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: matematică-informatică filiera vocaţională, profilul militar, specializarea: matematică-informatică 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanului. 2 puncte 2. Determinați volumul de aer, cu 20% oxigen procente volumetrice, exprimat în litri, necesar stoechiometric arderii a 13,44 L de metan. Toate volumele sunt măsurate în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea mononitrobenzenului, 1,3-dinitrobenzenului și 1,3,5-trinitrobenzenului, utilizând formule de structură. 6 puncte 4. În amestecul organic de reacție obținut la nitrarea benzenului, conform ecuațiilor reacțiilor de la punctul 3, raportul molar benzen : mononitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : 1,3,5-trinitrobenzen este 4 : 3 : 2 : 1. Știind că în proces s-au introdus 1560 kg de benzen, calculați masa de mononitrobenzen obținută, exprimată în kilograme. 3 puncte 5. Notați o utilizare a polietenei. 1 punct Subiectul G2. NIVEL II – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: ştiinţe ale naturii 1. Se amestecă 250 mL soluție de izomer dextrogir a unui compus organic, de concentrație 1 M cu 500 mL soluție de izomer levogir a aceluiași compus, de concentrație 0,5 M. Determinați dacă soluția rezultată prezintă activitate optică. 3 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol, utilizând formule de structură. 2 puncte 3. Determinați puritatea fenolului utilizat, ştiind că din 58,75 g de fenol, s-au obţinut stoechiometric 114,5 g de 2,4,6-trinitrofenol. 4 puncte 4. Scrieți formulele de structură ale enantiomerilor 2-cloro-3-metilbutanului. 2 puncte 5. Într-un proces de obținere a unui colorant azoic s-a procedat astfel: în prima etapă, s-a supus diazotării acidul sulfanilic, obținându-se sarea (S). În a doua etapă, sarea (S) a fost supusă cuplării cu N,N-dimetilanilina, pentru obţinerea colorantului azoic (C). Scrieţi ecuaţiile reacţiilor descrise în cele două etape ale procesului de obținere a colorantului azoic (C). 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 3 din 3