Chimie organică 2015

Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2015 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 2 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Numărul izoalcanilor cu formula moleculară C6H14 este egal cu ... ... ... . (4/5) 2. Compusul organic obţinut în urma adiţiei apei la 1-butină, conţine în moleculă o grupă carbonil de tip ... ... ... . (aldehidă/cetonă) 3. Naftalina, o hidrocarbură aromatică polinucleară, este utilizată ca … … … . (insecticid/solvent) 4. ... ... ... este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte. (Propina/Acidul propanoic) 5. Structura dipolară a aminoacizilor explică temperaturile de topire ... ... ... ale acestora. (ridicate/scăzute) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Izobutena şi 1-butena diferă prin: a. formula brută; c. formula moleculară; b. natura atomilor de carbon; d. numărul atomilor de carbon. 2. Mononitrobenzenul conţine în moleculă: a. 1 atom de carbon cuaternar; c. 2 atomi de azot; b. 5 atomi de carbon terţiar; d. 2 atomi de oxigen. 3. Produsul majoritar obţinut la deshidratarea 2-butanolului este: a. 2-butena; c. butanona; b. 1-butena; d. butanalul. 4. Prin policondensarea α-aminoacizilor se obţin: a. polizaharide; c. proteine; b. trigliceride; d. săpunuri. 5. Numărul grupelor funcţionale monovalente dintr-o moleculă de acid gluconic este egal cu: a. 5; c. 2; b. 4; d. 1. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui compus organic din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face parte. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. a. amină 2. b. aldehidă 3. c. fenol 4. d. acid carboxilic 5. e. cetonă f. anhidridă acidă 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 2 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Alcanul (A) este component al benzinelor: CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3 1. Notați denumirea IUPAC a alcanului (A). 1 punct 2. a. Scrieţi formula de structură a unui izomer de catenă (B) al alcanului (A), care are în moleculă 2 atomi de carbon primar. b. Comparaţi punctele de fierbere al celor doi alcani (A) şi (B). 3 puncte 3. Determinaţi raportul dintre numărul grupelor metil şi numărul grupelor metilen din molecula alcanului (A). 2 puncte 4. Notaţi formulele de structură ale alchenelor izomere prin hidrogenarea cărora se obţine alcanul (A), în prezenţa nichelului. 4 puncte 5. a. Calculaţi masa de carbon din 34,2 g de alcan (A). b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a alcanului (A). 5 puncte Subiectul E. 1. Detergentul neionic (D) are formula de structură: (D) CH3 – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n – CH2 – CH2 –OH Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), ştiind că 1 mol de detergent conţine 50 g de hidrogen. 3 puncte 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor acidului acetic cu: a. etanolul, în mediu acid; b. zincul. 4 puncte 3. Determinaţi masa de zinc, exprimată în grame, care reacţionează cu acidul acetic din 40 g de soluţie de concentraţie procentuală masică 45%. 3 puncte 4. Aspirina conţine ca substanţă activă acidul acetilsalicilic. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză a acidului acetilsalicilic, în mediu acid. 2 puncte 5. Determinați masa acidului salicilic, exprimată în grame, care se obține prin hidroliza a 3 mol de acid acetilsalicilic, la un randament al reacției de 60%. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 2 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele şi zaharidele sunt compuşi organici cu proprietăţi nutritive necesare unei alimentaţii echilibrate. 1. La hidroliza unei proteine din ou s-a izolat aminoacidul diaminomonocarboxilic (A) cu masa molară 146 g/mol şi raportul masic C : H : O : N = 36 : 7 : 16 : 14. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A). 4 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de condensare a α-alaninei cu serina, în raport molar 2 : 1, ştiind că serina participă la reacţia de condensare numai cu grupa funcţională amino. Se vor utiliza formule de structură. 2 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. 2 puncte 4. Determinaţi energia, exprimată în kilojouli, produsă prin metabolizarea a 200 g de cartofi ce conţin 24,3% amidon în procente masice, ştiind că 1 g de glucoză furnizează organismului 15,8 kJ. 4 puncte 5. a. Scrieţi formula de structură a glucozei. b. Notaţi o proprietate fizică a glicocolului. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. O probă de n-pentan, izopentan şi 2-pentenă conţine 35% 2-pentenă, în procente de masă şi decolorează 400 mL soluţie de brom în tetraclorură de carbon, de concentraţie 0,25 M. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei care are loc. b. Determinaţi masa probei de hidrocarburi, exprimată în grame. 6 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a acetilenei. 2 puncte 3. Notaţi o utilizare a reacţiei de ardere a acetilenei. 1 punct 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de sulfonare a benzenului pentru obţinerea acidului benzensulfonic. 2 puncte 5. La sulfonarea benzenului cu soluţie de acid sulfuric de concentraţie procentuală masică 98%, se obţin 1580 kg de acid benzensulfonic. Știind că numai 50% din acidul sulfuric introdus în proces reacționează, calculaţi masa soluţiei de acid sulfuric introdusă în proces, exprimată în kilograme. 4 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. O alchenă cu formula moleculară C7H14 și 1 atom de carbon asimetric în moleculă, prezintă izomerie geometrică. Scrieţi formula de structură a acestei alchene. 2 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre fenol şi hidroxidul de sodiu. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre 1,4-benzendiol şi hidroxidul de sodiu, în exces. 4 puncte 3. Un amestec echimolecular de fenol şi 1,4-benzendiol reacţionează cu hidroxidul de sodiu din 600 mL soluţie de concentraţie 0,1 M. Determinaţi masa amestecului de fenoli, exprimată în grame. 4 puncte 4. O monoamină primară alifatică cu catenă aciclică saturată (A) prezintă activitate optică şi are raportul dintre masa atomilor de carbon şi suma maselor atomilor de hidrogen şi de azot egal cu 1,92. Determinaţi formula moleculară a aminei (A). 3 puncte 5. Scrieţi formula de structură a aminei (A) de la punctul 4. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 2 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 3 din 3