Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei Naţionale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. Atomii de carbon din molecula unui alcan sunt uniţi prin legături covalente simple. 2. Hidrocarbura 1-butenă prezintă izomerie de catenă. 3. Naftalina este o hidrocarbură aromatică mononucleară. 4. Punctul de fierbere al etanolului este mai ridicat decât al etanului. 5. Tuberculii de cartofi conțin amidon. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Metanul, combustibil casnic, este inodor. Pentru a ajuta la depistarea scăpărilor de gaz metan din conducte, i se adaugă acestuia compuși organici cu miros neplăcut, mercaptani, care conțin: a. sulf; c. clor; b. oxigen; d. azot. 2. Adiția acidului bromhidric decurge conform regulii lui Markovnikov, la: a. 3-hexenă; c. etenă; b. 2-butenă; d. propenă. 3. Perechea de substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, este: a. etanolul şi etanalul; c. propanul și 2-propanolul; b. etena şi etina; d. n-pentanul şi 2-metilbutanul. 4. Glicina conține în moleculă numai atomi de carbon: a. primar; c. terţiar; b. secundar; d. cuaternar. 5. Face parte din compoziţia grăsimilor: a. acidul formic; c. acidul oleic; b. acidul etanoic; d. acidul salicilic. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. alcool etilic a. are raportul atomic C : H : O = 1 : 2 : 1 2. benzen b. are catenă aciclică ramificată 3. 2-metilbutan c. este o alchenă 4. 2-butină d. are raportul de masă C : H : O = 12 : 3 : 8 5. acid etanoic e. este o alchină f. are catenă ciclică 10 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: OH 2 1 H3C CH2 C C CH CH CH Cl 1. a. Notați tipul catenei compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. b. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), ce conține în moleculă 2 atomi de carbon primar. 3 puncte 2. Notați natura atomilor de carbon (1) și (2) din molecula compusului (A). 2 puncte 3. a. Notați formula moleculară a compusului (A). b. Determinați masa de hidrogen, exprimată în grame, conținută în 2 mol de compus (A). 3 puncte 4. a. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). b. Notați numărul covalențelor π din molecula compusului (A). 3 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor dintre compusul (A) și: a. H2 (Pd/Pb2+); b. H2 (Ni). 4 puncte Subiectul E. 1. a. Scrieţi formulele de structură pentru doi acizi monocarboxilici izomeri cu formula moleculară C4H8O2. b. Notați relația de izomerie dintre cei doi acizi monocarboxilici. 6 puncte 2. Notați două proprietăți fizice ale alcoolului etilic, în condiții standard. 2 puncte 3. Un detergent cu formula de structură: CH3-(CH2)n-CH2-C6H4-SO 3− Na+ are masa molară 348 g/mol. Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului. 3 puncte 4. Acidul oleic are formula de structură: CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic și hidrogen, în prezența nichelului. 2 puncte 5. Calculaţi volumul de hidrogen, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, exprimat în litri, care reacţionează stoechiometric cu 3 mol de acid oleic. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. a. Scrieţi formula de structură a glicinei. b. Notați denumirea IUPAC a glicinei. 3 puncte 2. Scrieţi formulele de structură ale dipeptidelor mixte care pot fi obținute din glicină şi α-alanină. 4 puncte 3. a. Notați o sursă naturală de celuloză. b. Notați starea de agregare a celulozei, în condiții standard. c. Scrieți denumirea unui solvent pentru celuloză. 3 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură. 2 puncte 5. Calculaţi masa de precipitat, exprimată în grame, care se formează în reacţia glucozei din 20 mL soluţie de concentraţie 1M, cu o cantitate stoechiometrică de reactiv Fehling. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Cl- 35,5; Cu- 64. Volum molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU: filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician mecanic pentru întreţinere şi reparaţii; tehnician prelucrări mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician energetician; tehnician în construcţii şi lucrări publice; tehnician instalator pentru construcţii; tehnician în industria textilă; tehnician în industria pielăriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator roboţi industriali; tehnician prelucrări pe maşini cu comandă numerică; tehnician în prelucrarea lemnului; tehnician designer mobilă şi amenajări interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician poligraf; tehnician audio-video; tehnician producţie film şi televiziune; tehnician multimedia; tehnician producţie poligrafică; tehnician construcţii navale; tehnician aviaţie; tehnician instalaţii de bord (avion); tehnician prelucrări la cald; tehnician operator tehnică de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine; tehnician desenator pentru construcţii şi instalaţii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaţii; tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician în instalaţii electrice; tehnician operator telematică; tehnician în automatizări. 1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de clorurare catalitică a benzenului, cu obținerea compusului monoclorurat. b. Determinați cantitatea de benzen, exprimată în mol, care se consumă stoechiometric în reacția de clorurare de la punctul a, știind că se obţin 18,25 g de acid clorhidric, ca produs secundar. c. Notați formula chimică a unei substanțe cu rol de catalizator în reacția de clorurare a benzenului. 5 puncte 2. a. Determinați formula moleculară a unei hidrocarburi aromatice polinucleare cu masa molară 128 g/mol, în care numărul atomilor de hidrogen este mai mic cu 2 față de numărul atomilor de carbon din moleculă. b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii aromatice de la punctul a. 3 puncte 3. O probă de hidrocarburi conține 2 mol de benzen și 0,5 mol de toluen. Calculaţi masa probei de hidrocarburi, exprimată în grame. 3 puncte 4. a. Scrieți ecuația reacției de polimerizare a etenei. b. Notați o utilizare a polimerului obținut prin polimerizarea etenei. 3 puncte 5. Notați starea de agregare a benzenului, în condiții standard. 1 punct Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU: filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician în industria sticlei şi ceramicii. filiera tehnologică, profilul resurse naturale și protecția mediului, calificările: tehnician chimist de laborator; tehnician în chimie industrială; tehnician în industria materialelor de construcţii; tehnician în agricultură; tehnician în industria alimentară; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist; tehnician ecolog şi protecţia calităţii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse alimentare; tehnician în prelucrarea produselor de origine animală; tehnician în industria alimentară extractivă; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician în agricultură ecologică; tehnician veterinar; tehnician în silvicultură şi exploatări forestiere; tehnician în morărit, panificaţie şi produse făinoase; tehnician în industria alimentară fermentativă şi în prelucrarea legumelor şi fructelor; tehnician în agroturism. 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de dehidrogenare a n-butanului. 4 puncte 2. Amestecul rezultat la dehidrogenarea n-butanului de la punctul 1 conține n-butan netransformat, alchenă simetrică și alchenă nesimetrică în raport molar 1 : 6 : 3. Calculați cantitatea de n-butan care trebuie introdusă în proces, exprimată în mol, pentru a se obține a 168 g de alchenă simetrică. 4 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbură de calciu. 2 puncte 4. Determinați cantitatea de carbură de calciu, exprimată în mol, necesară obținerii a 17,92 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, la un randament al reacției de 80%. 3 puncte 5. Scrieți formula de structură a acidului salicilic. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 3 din 3