Chimie organică 2015

Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2015 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Benzenul şi naftalina sunt ... ... ... . (arene/parafine) 2. Numărul minim de atomi de carbon din molecula unei alchene, necesar ca aceasta să prezinte izomerie de catenă este ... ... ... . (3/4) 3. În condiţii standard de temperatură şi de presiune, acetilena este un ... ... ... incolor. (gaz/lichid) 4. Toluenul conţine în moleculă ... ... ... atomi de carbon terţiar. (cinci/şase) 5. Compusul halogenat saturat cu formula moleculară C2H3Cl3 prezintă ... ... ... izomeri de poziţie. (2/3) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Şirul care conţine numai denumirea unor clase de compuşi organici cu funcţiuni mixte este: a. alchine, alcooli; c. acizi carboxilici, alchene; b. aminoacizi, arene; d. zaharide, aminoacizi. 2. Alcanii sunt hidrocarburi cu catene: a. ciclice nesaturate; c. aciclice saturate; b. ciclice saturate; d. aciclice nesaturate. 3. Reacţiile caracteristice arenelor sunt cele de: a. substituţie; c. descompunere; b. adiţie; d. ardere. 4. În soluţie apoasă alanina prezintă caracter: a. bazic; c. acid; b. amfoter; d. neutru. 5. Amidonul este utilizat la scară industrială: a. drept combustibil; c. pentru obţinerea etanolului; b. la fabricarea cauciucului sintetic; d. ca elastomer. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură a compusului organic, din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări practice a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. CHCl3 a. agent de spălare 2. CH3-CH2-OH b. fabricarea oţetului 3. CH3-(CH2)16-COO-K+ c. mase plastice 4. -(CH2-CH2)-n d. stingerea incendiilor 5. CH3-COOH e. anestezic f. fabricarea băuturilor alcoolice 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: 1 2 Cl CH CH2 COOH CH2 NH2 1. Notaţi denumirea grupelor funcţionale monovalente din molecula compusului (A). 2 puncte 2. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 2 puncte 3. Calculaţi procentul masic de carbon din compusul (A). 3 puncte 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. Mg; b. KOH. 4 puncte 5. Calculaţi masa soluţiei de hidroxid de potasiu, de concentraţie procentuală masică 20%, necesară reacţiei complete cu 21,35 g de compus (A). 4 puncte Subiectul E. 1. Un detergent anionic (D) are formula de structură: (D) CH3 – (CH2)n – SO3-Na+ Determinați valoarea numărului n, știind că detergentul conține 10,67% sulf, procente de masă. 3 puncte 2. Acidul formic se găsește în veninul injectat de furnici. Scrieți ecuațiile reacțiilor acidului formic cu: a. C2H5OH(în mediu acid) b. NaOH. 4 puncte 3. Calculați concentrația molară a unei soluții de acid formic, știind că 0,2 L din această soluție sunt necesari reacției cu hidroxidul de sodiu din 0,6 L soluție de concentrație 0,5 M. 3 puncte 4. Glicerina este un lichid vâscos, cu gust dulce. a. Scrieți formula de structură a glicerinei. b. Notați denumirea IUPAC a glicerinei. 3 puncte 5. Un alcool primar (A) are formula moleculară C4H10O. Scrieți formula de structură a alcoolului (A), știind că acesta conține în moleculă un atom de carbon terțiar. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cl- 35,5; K- 39. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. O dipeptidă (P) are formula de structură: a. Precizați tipul dipeptidei (P), având în vedere compoziţia acesteia. b. Notați denumirile IUPAC ale aminoacizilor care rezultă la hidroliza totală a dipeptidei (P). 3 puncte 2. Scrieți formula de structură a unui aminoacid de la punctul 1. b, la pH = 11. 2 puncte 3. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conține în moleculă 15,73% azot, procente de masă. a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A). b. Notați formula de structură a aminoacidului (A), știind că este un α-aminoacid. 5 puncte 4. Glucoza, spre deosebire de fructoză, are proprietăți reducătoare. a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. b. Notaţi culoarea precipitatului obţinut în reacția de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. 3 puncte 5. Celuloza este polizaharida de susţinere a plantelor. a. Notați o proprietate fizică a celulozei. b. Precizați o utilizare a celulozei. 2 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. O hidrocarbură aromatică mononucleară (A), cu catenă laterală saturată, are masa molară 92 g/mol. a. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (A). b. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen şi acidul azotic dintr-un amestec sulfonitric. 5 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare catalitică a 2-pentenei. 2 puncte 3. Calculați volumul de hidrogen, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, necesar hidrogenării catalitice a 14 g de 2-pentenă. 3 puncte 4. Determinați numărul atomilor de hidrogen din 4 mol de amestec echimolecular format din acetilenă și neopentan. 4 puncte 5. Notați o utilizare a acetilenei. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Componenta activă din aspirină este acidul acetilsalicilic. Scrieți ecuația reacției de obținere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică. 2 puncte 2. Un comprimat de aspirină conține 500 mg de acid acetilsalicilic. Calculați masa acidului acetilsalicilic necesară obținerii a 10 comprimate de aspirină, exprimată în grame. 2 puncte 3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului, respectiv 1,4-diclorobenzenului din benzen și clor. 6 puncte 4. O probă de benzen se supune clorurării catalitice și se obține un amestec organic de reacție ce conține 3 mol de monoclorobenzen, 1 mol de 1,2-diclorobenzen și 2 mol de 1,4-diclorobenzen. Calculați masa probei de benzen supusă clorurării catalitice, exprimată în grame. 4 puncte 5. Notați denumirea IUPAC a izoalcanului obținut la izomerizarea n-butanului. 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. -1 Volumul molar: V = 22,4 L·mol . Numărul lui Avogadro: N = 6,022·1023 mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 3 din 3