Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei Naţionale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. În compușii organici, carbonul este tetravalent. 2. Hidrocarburile saturate cu catenă aciclică ramificată sunt izoalcani. 3. Naftalina este solubilă în apă. 4. Tristearina este o trigliceridă nesaturată. 5. Amidonul este o polizaharidă. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Hidrocarbura care prezintă izomerie de poziție are formula moleculară: a. C2H2; c. C3H4; b. C2H4; d. C4H8. 2. În condiții standard de temperatură și de presiune, este solid: a. toluenul; c. glicocolul; b. benzenul; d. metanolul. 3. Clorurarea benzenului, în prezența clorurii de aluminiu, este o reacție de: a. adiție; c. substituție; b. eliminare; d. condensare. 4. Partea hidrofilă unui săpun este: a. R–COO-; c. R–; b. –COOH; d. –COO-. 5. Grupa funcţională din molecula unui compus halogenat este: a. monovalentă; c. trivalentă; b. divalentă; d. tetravalentă. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al metodei de obținere din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic obținut. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. grăsimi solide 2. hidroliza enzimatică parțială a proteinelor b. acid gluconic 3. hidrogenarea grăsimilor lichide c. acid etanoic 4. fermentația alcoolică a glucozei d. alcool etilic 5. fermentația acetică a etanolului e. peptide f. proteine 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: CH3 C C CH NH2 CH3 1. a. Notați denumirea grupei funcționale din molecula compusului (A). b. Notați tipul catenei aciclice a compusului (A), având în vedere aranjamentul atomilor de carbon în catenă. c. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are 2 atomi de carbon secundar în moleculă. 4 puncte 2. Determinați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 3 puncte 3. a. Notați formula moleculară a compusului (A). b. Determinați masa de hidrogen, exprimată în grame, conținută în 3 mol de compus (A). 3 puncte 4. Notați numărul covalențelor π din molecula compusului (A). 1 punct 5. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor dintre compusul (A) și: a. H2(Ni); b. H2(Pd/Pb2+). 4 puncte Subiectul E. 1. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică saturată, are numărul atomilor de carbon din moleculă egal cu numărul atomilor de oxigen. a. Determinați formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). b. Scrieți ecuația reacției dintre acidul monocarboxilic (A) și magneziu. 4 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi acid azotic, în prezența acidului sulfuric. 2 puncte 3. Prin nitrarea glicerinei se obţine o cantitate de 10 mol de trinitrat de glicerină. Calculaţi masa soluţiei de acid azotic necesară reacţiei, de concentraţie procentuală masică 63%, exprimată în kilograme. 4 puncte 4. Un acid gras are formula de structură: CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică a acidului gras. 2 puncte 5. Determinaţi masa de acid gras, care se hidrogenează catalitic cu 4 g de hidrogen, exprimată în grame. 3 puncte SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Scrieți ecuația reacției de condensare pentru obținerea seril-glicinei din aminoacizii corespunzători. 2 puncte 2. Un aminoacid are denumirea IUPAC acid 2-amino-3-metilbutanoic. a. Scrieți formula de structură a aminoacidului. b. Notați denumirea biochimică a aminoacidului. c. Notați starea de agregare a aminoacidului, în condiții normale de temperatură și de presiune. 4 puncte 3. Notați un factor de natură fizică care produce denaturarea albuminei din albușul de ou. 1 punct 4. Gluconatul de potasiu se obţine conform schemei de reacţii: A  reactiv Fehling → B  KOH → gluconat de potasiu Scrieţi ecuaţiile reacţiilor cuprinse în schemă. 4 puncte 5. Un flacon de medicamente cu 100 de comprimate conține 11,7 g de gluconat de potasiu. Calculaţi masa de substanţă (A), exprimată în grame, necesară obţinerii gluconatului de potasiu utilizat la producerea celor 100 de comprimate, conform schemei de la punctul 4. 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU: filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician mecanic pentru întreţinere şi reparaţii; tehnician prelucrări mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician energetician; tehnician în construcţii şi lucrări publice; tehnician instalator pentru construcţii; tehnician în industria textilă; tehnician în industria pielăriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator roboţi industriali; tehnician prelucrări pe maşini cu comandă numerică; tehnician în prelucrarea lemnului; tehnician designer mobilă şi amenajări interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician poligraf; tehnician audio-video; tehnician producţie film şi televiziune; tehnician multimedia; tehnician producţie poligrafică; tehnician construcţii navale; tehnician aviaţie; tehnician instalaţii de bord (avion); tehnician prelucrări la cald; tehnician operator tehnică de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine; tehnician desenator pentru construcţii şi instalaţii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaţii; tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician în instalaţii electrice; tehnician operator telematică; tehnician în automatizări. 1. Prin adiţia acidului bromhidric la o alchină (A) se obţine un compus dibromurat, cu raportul masic C : Br = 3 : 8. Determinaţi formula moleculară a alchinei (A). 3 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă, în prezența clorurii de mercur(II), la temperatură. b. Notați o utilizare a polimerului obținut din clorura de vinil. 3 puncte 3. a. Notaţi starea de agregare a acetilenei, în condiții normale de temperatură și de presiune. b. Notați o utilizare a acetilenei. 2 puncte 4. a. Scrieți ecuația reacției de clorurare catalitică a toluenului, pentru obținerea compusului monoclorurat. b. Notați formula chimică a unei substanțe cu rol de catalizator în reacția de clorurare catalitică a toluenului. 3 puncte 5. Un amestec de toluen și naftalină, aflate în raport molar 2 : 3 are masa de 284 g. Determinați masele de toluen și de naftalină din amestec, exprimate în grame. 4 puncte Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU: filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician în industria sticlei şi ceramicii. filiera tehnologică, profilul resurse naturale și protecția mediului, calificările: tehnician chimist de laborator; tehnician în chimie industrială; tehnician în industria materialelor de construcţii; tehnician în agricultură; tehnician în industria alimentară; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist; tehnician ecolog şi protecţia calităţii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse alimentare; tehnician în prelucrarea produselor de origine animală; tehnician în industria alimentară extractivă; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician în agricultură ecologică; tehnician veterinar; tehnician în silvicultură şi exploatări forestiere; tehnician în morărit, panificaţie şi produse făinoase; tehnician în industria alimentară fermentativă şi în prelucrarea legumelor şi fructelor; tehnician în agroturism. 1. Un compus monoclorurat cu catenă aciclică saturată conține 7 atomi de hidrogen în moleculă. Determinaţi formula moleculară a compusului monoclorurat. 2 puncte 2. Scrieţi formulele de structură ale compușilor monoclorurați, care au formula moleculară determinată la punctul 1 și sunt izomeri de poziție. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de dehidrogenare a n-butanului. 4 puncte 4. Un volum de 2240 L de butan, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, este supus dehidrogenării, rezultând un amestec organic gazos format din 1-butenă, 2-butenă şi butan nereacţionat, în raport molar 1 : 2 : 1. Determinați volumul de butan care s-a transformat în 2-butenă, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 4 puncte 5. Notați o utilizarea a acidului acetilsalicilic. 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 3 din 3