Chimie organică 2015

Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2015 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. În moleculele tuturor substanţelor organice se află ... ... ... . (carbonul/hidrogenul) 2. Grupa funcţională ... ... ... este monovalentă. (hidroxil/carboxil) 3. Prin adiţia hidrogenului la o alchină în prezenţa ... ... ... se poate obţine o alchenă. (Ni/Pd-Pb2+) 4. La temperatură standard, starea de agregare a aminoacizilor este ... ... ... . (lichidă/solidă) 5. Sub acţiunea unei forţe exterioare cauciucul suferă o deformare ... ... ... . (plastică/elastică) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Propena prezintă: a. 1 izomer de poziţie; c. 8 legături covalente de tip σ; b. 1 izomer de catenă; d. 8 legături covalente de tip π. 2. Nitrarea benzenului se realizează: a. cu nitrogen; c. numai la întuneric; b. cu amestec sulfonitric; d. numai în condiţii fotochimice. 3. Acidul acetic este un lichid: a. colorat; c. cu miros înţepător; b. insolubil în apă; d. cu gust dulce. 4. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens are loc cu: a. formarea oglinzii de argint; c. obţinerea unui precipitat roşu; b. apariţia unei coloraţii albastre; d. obţinerea unei peptide. 5. Hidroliza enzimatică totală a proteinelor: a. este catalizată de săruri; c. conduce la amestecuri de monozaharide; b. este catalizată de metale; d. conduce la amestecuri de α-aminoacizi. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei generale a compusului organic din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face parte acesta. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. CnH2(n+1) a. alcool saturat 2. CnH2n b. arenă mononucleară 3. CnH2(n-1) c. acid carboxilic 4. CnH2(n-3) d. alcan 5. CnH2(n+1)O e. alchenă f. alchină 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură plană: H3C CH2 CH CH CH COOH OH 1. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului (A), având în vedere modul de dispunere a atomilor de carbon în moleculă. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de catenă al compusului (A). 2 puncte 3. Determinaţi raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A). 3 puncte 4. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. H2(Ni); b. CaO; c. Mg. 6 puncte Subiectul E. 1. Un detergent anionic (D) are formula de structură: (D) CH3 – (CH2)12 – OSO3-Na+ Notaţi formula de structură a părţii hidrofobe din detergentul (D). 2 puncte 2. Etanolul este un lichid incolor, miscibil cu apa. a. Precizaţi tipul interacţiunilor intermoleculare predominante care se stabilesc în procesul de dizolvare a etanolului în apă. b. Notaţi formula de structură a omologului inferior al etanolului. 3 puncte 3. Etanoatul de etil este utilizat ca solvent. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanoatului de etil din acid etanoic şi etanol. 2 puncte 4. Acidul gras (A) are formula de structură: CH3 – (CH2)12 – COOH a. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului (A) cu NaOH(aq). b. Calculaţi masa soluţiei de hidroxid de sodiu cu concentraţia procentuală 20%, necesară reacţiei cu 0,2 mol de acid (A). 5 puncte 5. O trigliceridă simplă (T) are formula de structură: CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3 CH - O - CO - (CH2)n - CH3 CH2 - O - CO - (CH2)n - CH3 Determinaţi numărul atomilor de carbon din triglicerida (T), ştiind că aceasta conţine 173 de atomi în moleculă. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. O monozaharidă (M) cu formula CnH2nOn conţine în moleculă 24 de atomi. a. Determinaţi masa molară a monozaharidei (M). b. Precizaţi tipul monozaharidei (M), având în vedere că aceasta are grupa carbonil de tip cetonă. 4 puncte 2. Amidonul şi celuloza sunt compuşi macromoleculari naturali. a. Precizaţi două surse naturale de celuloză. b. Într-o eprubetă se introduc 2-3 mL soluţie de amidon peste care se adaugă 2 picături de soluţie de iod în iodură de potasiu. Notaţi culoarea amestecului final din eprubetă. 3 puncte 3. Tripeptida (P) are formula de structură: H2N CH CO NH CH CO NH CH COOH CH3 CH3 CH3 Precizaţi numărul legăturilor peptidice dintr-o moleculă de tripeptidă (P). 1 punct 4. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză totală a tripeptidei (P). b. Notaţi denumirea IUPAC a aminoacidului care rezultă la hidroliza totală a tripeptidei (P). 3 puncte 5. La pH = 1, valina se găseşte sub formă de cation. a. Scrieţi formula de structură a valinei, la pH = 1. b. Calculaţi masa de oxigen, exprimată în grame, din 0,5 mol de valină. 4 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. O alchină (A) conţine în moleculă 88,23 %C în procente de masă. Determinaţi formula moleculară a alchinei (A). 2 puncte 2. Benzenul se nitrează cu amestec nitrant. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen şi acid azotic. 2 puncte 3. Notaţi formulele de structură pentru: a. 2-metil-2-butenă; b. 2,2,4-trimetil-pentan. 4 puncte 4. Izooctanul este hidrocarbura cu denumirea IUPAC 2,2,4-trimetilpentan şi are cifra octanică 100. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a 2,2,4-trimetilpentanului. b. Calculaţi volumul dioxidului de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, care rezultă în urma arderii a 11,4 g de 2,2,4-trimetilpentan. 5 puncte 5. Notaţi formula de structură a alcanului cu formula moleculară C5H12, care conţine în moleculă un atom de carbon cuaternar. 2 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Un alcan (A) are raportul de masă C : H = 36 : 7. Determinaţi formula moleculară a alcanului (A). 2 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen şi acid azotic. 2 puncte 3. Se supun nitrării cu amestec nitrant 46 kg de toluen şi se obţin 72,8 kg de 2,4-dinitrotoluen. Calculaţi randamentul reacţiei de nitrare a toluenului. 4 puncte 4. Acidul acetilsalicilic este o substanţă cristalină, cu gust acru. a. Scrieţi formula de structură a acidului acetilsalicilic. b. Notaţi numărul legăturilor σ dintr-o moleculă de acid acetilsalicilic. 3 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere din 2-pentină a: a. n-pentanului; b. 2,2,3,3-tetrabromopentanului. 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 3 din 3