Chimie organică 2023

Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie Examenul național de bacalaureat 2023 Proba E. d) Chimie organică Model • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH3 (A) (B) (C) H3C CH CH3 H3C CH CH3 CH3 CH CH COOH (D) (E) (F) OH CH3 NH2 1. Între compuși sunt: a. doi aminoacizi; c. trei hidrocarburi; b. doi compuși cu funcțiuni simple; d. trei compuși cu funcțiuni mixte. 2. Conțin în moleculă opt legături covalente carbon-hidrogen: a. (A), (B) și (C); c. (A), (C) și (F); b. (A), (C) și (D); d. (A), (E) și (F). 3. Numărul compușilor care au în moleculă unul sau mai mulți atomi de carbon cuaternar este egal cu: a. 4; c. 2; b. 3; d. 1. 4. Compusul organic (B): a. are heterociclu de cinci atomi; c. este β-D-fructofuranoza; b. are în moleculă 23 de atomi; d. este o monozaharidă. 5. Este adevărat că: a. (A), (B) și (C) sunt solubili în apă; c. (B) formează amestec eterogen cu apa; b. (A) și (F) formează amestec eterogen; d. (E) și (F) sunt solide, în condiții standard. 6. Compusul organic (E): a. are catena liniară; c. este acidul 3-amino-2-metilbutanoic; b. are în moleculă opt electroni neparticipanți; d. este acidul 2-amino-3-metilbutanoic. 7. Catalizatorul folosit în reacția de obținere a compusului organic (C), din benzen și propenă, este: a. AlCl3 anhidră; c. Ni fin divizat; b. AlCl3 umedă; d. Pd fin divizat. 8. Este fals că: a. (B) se reduce cu reactiv Tollens, în soluție apoasă; c. (E) este un α-aminoacid; b. (D) este un alcool monohidroxilic cu catena saturată; d. (F) sublimează. 9. Conțin aceeași masă de hidrogen într-un mol de substanță: a. (A), (B) și (C); c. (A), (D) și (F); b. (A), (C) și (D); d. (A), (E) și (F). 10. În 29,25 g de compus (E) există: a. 0,35 g de azot; c. 2,57 g de hidrogen; b. 1,5 g de carbon; d. 8 g de oxigen. 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Clorura de vinil are în moleculă patru elemente organogene. 2. Deshidratarea 2-butanolului este o reacție de eliminare. 3. Două alchene omoloage au aceeași formulă brută. 4. Glicil-glicina are în moleculă atomi de carbon asimetric. 5. Amidonul constituie polizaharida de rezervă a plantelor. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Model Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. Un compus organic (A) cu catenă aciclică liniară, are raportul atomic C : H : Br = 2 : 4 : 1. a. Știind că în molecula compusului (A) sunt 14 atomi, determinați formula moleculară a acestuia. b. Scrieți o formulă de structură a compusului (A), știind că are în moleculă un atom de carbon asimetric. c. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), cu catena ramificată. 6 puncte 2. O hidrocarbură (H) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2,3-dimetil-3-hexenă. a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a unui izomer cu catenă aciclică al hidrocarburii (H), care conține în moleculă numărul maxim posibil de atomi de carbon primar. 3 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului. 2 puncte 4. Un amestec (A) ce conține etan, etină și hidrogen se trece peste un catalizator de nichel. Știind că în amestecul (A) sunt 2 mol de etan și că, după reacție, se formează un amestec (B) care conține 6 mol de etan și 1 mol de hidrogen, determinați cantitatea de hidrogen din amestecul (A), exprimată în moli. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a etanului, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct Subiectul D 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a bromobenzenului şi a 1,4-dibromobenzenului, din benzen și brom, în prezența bromurii de fier(III), utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. Se bromurează catalitic 1638 g de benzen. Se obţine un amestec organic de reacţie ce conţine bromobenzen și 1,4-dibromobenzen în raport molar 2 : 1 şi 234 g de benzen nereacţionat. Determinaţi masa de bromobenzen obţinută, exprimată în grame. 4 puncte 3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) CH3CH2OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ mycoderma aceti → A + H2O (II) A + CaCO3 ⎯⎯ → B + CO2 + a (III) A + NaOH ⎯⎯ →D+a Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte 3. O probă de metanol s-a supus arderii. Determinați cantitatea de metanol care a ars, exprimată în moli, știind că s-au consumat 336 L de aer cu 20% oxigen, procentaj volumetric, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 4. Un compus organic utilizat ca detergent biodegradabil are formula de structură: CH3 – (CH2)a – O – (CH2 – CH2 – O)b – H. Știind că într-un mol de detergent masa atomilor de carbon secundar este 192 g, iar masa atomilor de oxigen este 176 g, determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula acestuia. 3 puncte 5. Notați starea de agregare a metanolului, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct Subiectul F 1. La hidroliza totală a unei tripeptide mixte (P) s-au obținut 21 g de serină și 11,7 g de valină. Determinați raportul molar serină : valină din amestecul obținut la hidroliză. 3 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului. b. Metabolizarea unui mol de glucoză furnizează organismului aproximativ 2817 kJ. Calculaţi energia, exprimată în kilojouli, eliberată la metabolizarea glucozei rezultate la hidroliza enzimatică a amidonului din 200 g de cartofi ce conțin 16,2% amidon, procentaj masic. . 5 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard de temperatură și presiune. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1. Probă scrisă la chimie organică Model Pagina 2 din 2