Chimie organică 2026

Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare Examenul național de bacalaureat 2026 Proba E. d) Chimie organică Varianta 3 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: NH2 CH2 CH COOH (A) (B) (C) CH2=CH-CH3 HO (D) (E) H3C-CH=CH-CH3 (F) CH3-CH2-OH Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Între compușii organici nu sunt: a. alchene; c. alcooli; b. alchine; d. aminoacizi; 2. Numărul compușilor cu aceeași compoziție procentuală masică, este egal cu: a. 5; c. 3; b. 4; d. 2; 3. Au în moleculă atomi de carbon asimetric: a. (A) și (B); c. (B) și (C); b. (A) și (D); d. (B) și (D). 4. Au același număr de legături covalente carbon-hidrogen în moleculă: a. (A) și (C); c. (A) și (E); b. (A) și (D); d. (A) și (F). 5. Este fals că, în condiții standard de temperatură și de presiune: a. (A) este lichid; c. (C) este lichid; b. (B) este solid; d. (D) este solid. 6. Este adevărat că: a. (A) este omologul inferior al naftalinei; c. (C) are un izomer de poziție; b. (B) este un hidroxiaminoacid; d. (F) este etanalul. 7. Pentru a se obține o dipeptidă cu același număr de atomi de carbon în moleculă ca glutamil-serina, α-alanina se condensează cu: a. cisteina; c. lisina; b. glicina; d. valina. 8. Hidrocarbura (A) se poate alchila cu hidrocarbura (C), în prezența: a. clorurii de aluminiu anhidre; c. nichelului; b. clorurii de aluminu umede; d. platinei. 9. În 58,8 g de compus (D), există: a. 0,4 g de azot; c. 2 g de carbon; b. 1,6 g de oxigen; d. 3,6 g de hidrogen. 10. Conțin aceeași cantitate de carbon: a. 1 mol de (A) și 42 g de (C); c. 1 mol de (E) și 92 g de (F); b. 2 mol de (A) și 42 g de (C); d. 2 mol de (E) și 92 g de (F). 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. O hidrocarbură cu o legătură covalentă π (pi) în catena aciclică are formula generală CnH2n -2. 2. Compușii monoclorurați rezultați la clorurarea propanului sunt izomeri de poziție. 3. Radicalul hidrocarbonat din structura unui săpun reprezintă partea hidrofobă a acestuia. 4. Solubilitatea alcoolilor în apă crește cu creșterea numărului de grupe hidroxil din moleculele lor. 5. Caracterul reducător al glucozei poate fi pus în evidență în reacția acesteia cu reactivul Fehling. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 3 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. În molecula unei alchine (A) raportul dintre numărul legăturilor covalente σ(sigma) carbon-carbon și numărul legăturilor covalente π(pi) este 3 : 1. a. Determinați formula moleculară a alchinei (A). b. Scrieți o formulă de structură a alchinei (A), știind că are în catenă un atom de carbon asimetric. c. Scrieți formula de structură a celui de-al treilea termen din seria omoloagă a alchinelor, care are catena simetrică. 6 puncte 2. O hidrocarbură (H) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 4-etil-2,2,5-trimetilheptan. a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H). b. Scrieți o formulă de structură a unei hidrocarburi izomeră cu (H), care are în moleculă un singur atom de carbon secundar. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbid. 2 puncte 4. O probă de 160 g de carbid se tratează cu apă, în exces. Știind că s-au format 44,8 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, determinați puritatea probei de carbid. 3 puncte 5. Notați o utilizare a polietenei. 1 punct Subiectul D 1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2-nitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric și ecuația reacției de obținere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. Se nitrează o probă de toluen cu amestec sulfonitric. În amestecul organic de reacție rezultat 2-nitrotoluenul, 2,4-dinitrotoluenul și toluenul nereacționat sunt în raport molar 4 : 2 : 1. Știind că s-au consumat 75,6 g de acid azotic, calculați masa de toluen care nu a reacționat, exprimată în grame. 4 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard de temperatură și de presiune. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) A + H2 B (II) B + H2O D (III) CH3OH + O2 → a + b Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că (A) este alchina cu trei legături covalente σ(sigma) în moleculă. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte 2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu. 2 puncte 3. Se tratează 80 mL de soluție de acid etanoic, de concentrație 0,1 M, cu cantitatea stoechiometrică de hidrogenocarbonat de sodiu. Determinați masa de etanoat de sodiu formată, exprimată în grame. 3 puncte 4. La nitrarea glicerinei s-a obținut un produs de reacție (P), în care raportul masic C : O = 1 : 4. Determinați numărul atomilor de azot dintr-o moleculă de compus (P). 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a etanolului, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct Subiectul F 1. Prin condensarea α-alaninei s-au obținut 0,3 mol de peptidă simplă (P) și 16,2 g de apă. Determinați formula moleculară a peptidei (P). 3 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. O soluție apoasă care conține 63 g de glucoză este tratată cu reactiv Tollens, în exces. Calculați masa de argint care se formează, exprimată în grame. 5 puncte 3. Notați două surse naturale de zaharoză. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ca- 40; Ag- 108. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 3 Pagina 2 din 2