Chimie organică 2022

Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie Examenul național de bacalaureat 2022 Proba E. d) Chimie organică Varianta 1 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH2 CH (A) H2C CH2 (B ) (C ) OCOCH3 (D ) ( E) (F ) H3C CH CH3 Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul hidrocarburilor aromatice este egal cu: a. 2; c. 4; b. 3; d. 5. 2. Conține în moleculă cinci legături simple carbon-carbon: a. (A); c. (E); b. (B); d. (F). 3. Au în moleculă doi atomi de carbon secundar: a. (A) și (C); c. (A) și (E); b. (A) și (D); d. (A) și (F). 4. Compusul organic (B): a. are în moleculă atomi de carbon asimetric; c. este β-D-fructofuranoza; b. are ciclu furanozic; d. este o dizaharidă. 5. Se poate obține un polimer vinilic utilizat ca adeziv, din compusul: a. (A); c. (E); b. (C); d. (F). 6. Compusul organic (E): a. are în moleculă patru legături C-H; c. este cisteina; b. are în moleculă o singură grupă funcțională; d. este serina. 7. Catalizatorul folosit în reacția de obținere a compusului organic (F), din benzen și propenă, este: a. AlCl3 anhidră; c. Ni fin divizat; b. AlCl3 umedă; d. Pd fin divizat. 8. Este adevărat că: a. (B) formează prin reacții de condensare, peptide; c. (E) formează prin reacții de condensare, zaharide; b. (D) și (F) au același număr de atomi în moleculă; d. (E) și (F) au în moleculă doi atomi de carbon primar. 9. Au același raport atomic C : H: a. (A) și (B); c. (D) și (E); b. (A) și (C); d. (D) și (F). 10. În 36,3 g de compus (E) există: a. 0,7 g de hidrogen; c. 9 g de carbon; b. 0,96 g de oxigen; d. 9,6 g de sulf. 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. În molecula 2,4,6-trinitrofenolului sunt cinci elemente organogene. 2. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de transpoziție. 3. Glicerina formează cu apa un amestec omogen. 4. Grupa funcțională hidroxil orientează un nou substituent în poziția meta a nucleului benzenic. 5. Lemnul arborilor este o sursă naturală de celuloză. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. a. Determinați formula moleculară a alcanului (A) cu 23 de atomi în moleculă. b. Știind că alcanul (A) are în catenă numai atomi de carbon primar și secundar, scrieți formula de structură a acestuia. c. Scrieți formula de structură a unui alcan izomer cu alcanul (A), care are un singur atom de carbon secundar în moleculă. 6 puncte 2. O hidrocarbură (H) are formula de structură: CH3 CH C CH CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (H) cu catena aciclică și același număr de atomi de carbon primar în moleculă ca aceasta. 3 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului. 2 puncte 4. Un amestec de etan, etină și hidrogen în raport molar 5 : 2 : 5 se trece peste un catalizator de nichel. Calculați raportul dintre numărul de moli de gaze (n1) din amestecul inițial și numărul de moli de gaze (n2) din amestecul final, după hidrogenare. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a etenei, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct Subiectul D 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru obținerea nitrobenzenului și a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. În urma nitrării a x kg de benzen cu amestec sulfonitric, s-a format un amestec organic de reacție în care nitrobenzenul, 1,3-dinitrobenzenul și benzenul nereacționat sunt în raport molar 4 : 2 : 1. Determinați masa de benzen, x, introdusă în proces, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic format sunt 2 kmol de nitrobenzen. 4 puncte 3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: H2 SO 4 (I) A + H2O → CH3CH2OH (II) CH3CH2OH + O2 → B + H2O mycoderma aceti (III) B + ZnO  → D + H2O Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte 3. O probă de 28,8 g de metanol se supune arderii. Determinați volumul de aer, cu 20% oxigen procentaj volumetric, necesar arderii probei de metanol, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 4. Un compus organic utilizat ca detergent biodegradabil are formula de structură: CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n-6 – H. Știind că în molecula detergentului, raportul masic Csecundar : H = 32 : 13, determinaţi numărul atomilor de oxigen din molecula acestuia. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a etanolului, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct Subiectul F 1. Prin condensarea valinei se formează 0,1 mol de peptidă simplă (P) și 9 g de apă. Determinați masa de azot din 0,1 mol de peptidă simplă, (P), exprimată în grame. 3 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. O soluţie de glucoză cu masa 270 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Se formează 0,15 mol de precipitat. Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte 3. Notați două surse naturale de zaharoză. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 Pagina 2 din 2