Chimie organică 2019

Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2019 Proba E. d) Chimie organică Simulare • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Radicalul etil are la unul dintre atomii de carbon un orbital monoelectronic. 2. Catena acicilică formată din patru atomi de carbon, dintre care doi sunt atomi de carbon primar şi doi sunt atomi de carbon terţiar este liniară saturată. 3. Formula de structură a 2-hexenei diferă printr-o grupă metil de formula de structură a 2-pentenei. 4. În condiţii standard, benzenul şi toluenul sunt hidrocarburi lichide. 5. În molecula acidului glutamic sunt 17 legături covalente simple. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Atomii de carbon din molecula toluenului au valența: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 2. Este un compus organic cu funcţiuni mixte: a. o-hidroxitoluenul; c. 2-cloro-3-metilpentanul; b. acidul o-hidroxibenzoic; d. 1,2-dibromobutanul. 3. Despre propenă este adevărat că: a. în condiții standard, este o substanță lichidă; c. prezintă doi izomeri de poziție; b. se formează în procesul de cracare a n-butanului; d. este solubilă în apă. 4. Reacția de izomerizare a n-pentanului este o reacție de: a. adiţie; c. transpoziţie; b. eliminare; d. substituţie. 5. În imaginea de mai jos: este reprezentată formula de structură Haworth a: a. β-glucopiranozei; c. α-fructofuranozei; b. α-glucopiranozei; d. β-fructofuranozei. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al procesului chimic din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare condițiilor de reacție/catalizatorului necesare procesului respectiv. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. alchilarea benzenului cu propenă a. micoderma aceti 2. hidrogenarea etinei cu obținerea etenei b. lumină 3. clorurarea metanului c. KOH/ROH 4. dehidrobromurarea 2-bromobutanului d. Ni 5. oxidarea etanolului cu obținerea acidului etanoic e. AlCl3 umedă f. Pd/Pb2+ 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Simulare 1  Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Un compus organic (A) are următoarea formulă de structură: CHO CH3 1. a. Notați denumirea și tipul grupei funcționale din molecula compusului organic (A). b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 5 puncte 2. Notați numărul electronilor neparticipanți la legături chimice din molecula compusului (A). 1 punct 3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte 4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A). b. Determinaţi raportul masic de combinare C : O din compusul (A). 3 puncte 5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține aceeași masă de carbon ca cea conținută în 39,6 g de glicil-glicină. 4 puncte Subiectul E. 1. Chimizarea acetilenei conduce la obținerea multor compuși organici cu importanță practică. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbid și apă. b. Scrieți ecuația reacției dintre acetilenă și brom în tetraclorură de carbon, cu obținerea compusului saturat. 4 puncte 2. O probă de carbid cu masa 48 g reacționează cu apa. Acetilena formată consumă pentru bromurare până la obținerea compusului saturat, 2400 g de soluție de brom, de concentrație procentuală masică 8%. Determinați puritatea probei de carbid. 5 puncte 3. a. Prezentați un argument care să justifice variaţia punctelor de fierbere în seria etenă, propenă și 1-pentenă, având în vedere informațiile din tabel. Denumirea alchenei Temperatura de fierbere etenă - 103,9 0C propenă - 47,7 0C 1-pentenă + 30,1 0C b. Notați starea de agregare în condiții standard, a 1-pentenei, având în vedere valoarea temperaturii de fierbere a acesteia din tabelul de la punctul a. 2 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător. 2 puncte 5. Calculaţi masa de monomer, exprimată în kilograme, necesar obţinerii a 4000 kg de poliacrilonitril, dacă randamentul reacţiei de polimerizare este 80%. 2 puncte Numere atomice: O- 8. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Br- 80. Probă scrisă la chimie organică Simulare 2  Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor corespunzătoare transformărilor: etanol → + NaHCO3 fermentatie acetică (I ) acid acetic →(II) acetat de sodiu 4 puncte 2. Calculaţi volumul de gaz, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură și de presiune, degajat în reacţia (II), știind că se obţin 16,4 g de acetat de sodiu. 3 puncte 3. Miezul migdalelor constituie o sursă de grăsimi nesaturate. 100 g de miez de migdale conțin aproximativ 49 g de grăsimi. Calculați energia degajată la metabolizarea grăsimilor din 30 g de miez de migdale, exprimată în calorii, știind că, la metabolizarea a 100 g de grăsime vegetală din miezul migdalelor, se eliberează aproximativ 0,7 kcal. 3 puncte 4. Acidul salicilic are proprietăți antiseptice, fiind utilizat la conservarea unor alimente. Scrieți ecuația reacției dintre acidul salicilic și anhidrida acetică. Utilizați formule de structură. 2 puncte 5. La esterificarea unei probe de acid salicilic cu anhidridă acetică, se obțin 108 g de acid acetilsalicilic. Calculați masa de acid salicilic stoechiometric necesară pentru obținerea acidului acetisalicilic, exprimată în grame. 3 puncte Subiectul G. 1. Aminoacizii sunt esențiali în desfășurarea proceselor vitale. a. Notați starea de agregare, în condiții standard, a aminoacizilor. b. Scrieți formula de structură a amfionului α-alaninei. 3 puncte 2. În reacția cu un α-aminoacid alifatic monoaminomonocarboxilic (A), valina formează o dipeptidă mixtă care are raportul masic C : H : N : O = 42 : 7 : 14 : 24. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A). 3 puncte 3. Notați o sursă naturală de glucoză. 1 punct 4. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. O soluţie de glucoză cu masa 9 g se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Din reacție rezultă 4,32 g de argint. Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte 5. Calculaţi volumul soluţiei de acid lactic (+) de concentrație 0,2 M, exprimat în mililitri, care trebuie adăugat unei soluții de acid lactic (−), cu volumul de 4 mL și concentrația 0,1 M, pentru ca soluția finală să nu prezinte activitate optică. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică Simulare 3