Chimie organică 2019

Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2019 Proba E. d) Chimie organică Varianta 4 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Acrilonitrilul are în moleculă două legături covalente π (pi) carbon-azot. 2. În condiții standard, etanul este o hidrocarbură gazoasă, inodoră. 3. Alchinele cu cel puțin 4 atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de poziție. 4. Prin hidrogenarea grăsimilor lichide se obțin săpunuri solide. 5. În molecula glicil-valil-alanil-serinei sunt 4 legături peptidice. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Un compus organic are aceeași formulă brută ca și acetilena. Compusul are formula de structură: a. CH3-CH2-CH3; c. CH2=CH-CΞCH; b. CH2=CH2; d. CH3-CH2-CΞCH. 2. Numărul alchenelor izomere care formează prin hidrogenare, în prezența nichelului, 2,3-dimetilbutanul este: a. 2; c. 4; b. 3; d. 5. 3. Numărul perechilor de enantiomeri cu formula moleculară C4H8Cl2 care au un singur atom de carbon asimetric în moleculă este egal cu: a. 2; c. 4; b. 3; d. 5. 4. Din seria de compuși: etan, etanol, acid aminoetanoic și acid etanoic este solid, în condiții standard: a. etanul; c. etanolul; b. acidul aminoetanoic; d. acidul etanoic. 5. Pot fi deosebite prin numărul atomilor de carbon secundar din moleculă: a. glucoza de fructoză; c. tristearina de trioleină; b. cisteina de α-alanină; d. 2-bromobutanul de 2-butanol. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine a denumirii compusului din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei de compuși. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. naftalină a. aminoacid diaminomonocarboxilic 2. acid glutamic b. polizaharidă 3. acid salicilic c. hidroxiacid 4. amidon d. aminoacid monoaminodicarboxilic 5. lisină e. săpun f. arenă 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 4 1  Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Un compus organic (A) are următoarea formulă de structură: COOH CH2OH 1. a. Notați denumirea grupei funcționale trivalente din molecula compusului organic (A). b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 4 puncte 2. Notați numărul legăturilor covalente σ (sigma) din molecula compusului (A). 1 punct 3. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), care conține o grupă funcțională hidroxil de tip fenol. 2 puncte 4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A). b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H : O din compusul (A). 4 puncte 5. Calculaţi masa de compus (A), exprimată în grame, care conține aceeași masă de oxigen ca cea din 21 g de serină. 4 puncte Subiectul E. 1. Reacțiile de cracare a alcanilor sunt întâlnite în procesele de prelucrare petrochimică a diferitelor fracții petroliere. Scrieți ecuațiile reacțiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte 2. La cracarea unui volum de 330 m3 de n-butan, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, rezultă un amestec gazos care conține 30% propenă, 15% etenă și x% n-butan nereacționat, procente de volum. Calculați volumul amestecului gazos obținut în urma cracării, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, exprimat în metri cubi. 4 puncte 3. a. Prezentați un argument care să justifice variaţia punctelor de fierbere în seria: n-pentan, 2-metilbutan, 2,2-dimetilpropan, având în vedere informațiile din tabelul de mai jos. Denumirea alcanului Temperatura de fierbere n-pentan +36,1 0C 2-metilbutan +27,8 0C 2,2-dimetilpropan + 9,4 0C b. Notați starea de agregare a 2,2-dimetilpropanului, în condiții standard, având în vedere valoarea temperaturii de fierbere a acesteia din tabelul de la punctul a. 2 puncte 4. La tratarea fenolului cu soluție concentrată de acid azotic se obține și 2,4,6-trinitrofenolul. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 5. Prin nitrarea a 47 kg de fenol se obțin 91,6 kg de 2,4,6-trinitrofenol. Determinați randamentul reacției de nitrare a fenolului. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 4 2  Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. a. Metanolul poate fi utilizat drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei ce stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. b. Precizaţi tipul interacţiunilor predominante care se stabilesc între moleculele de metanol, în stare lichidă. 4 puncte 2. Trinitratul de glicerină se poate utiliza ca medicament sub denumirea de nitroglicerină, în tratarea unor boli ale inimii. Scrieți ecuația reacției de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 3. Determinați masa de glicerină, exprimată în miligrame, necesară obținerii a 454 comprimate de nitroglicerină, știind că 1 comprimat conține 0,5 mg de trinitrat de glicerină. 4 puncte 4. Scrieți ecuația reacției de obţinere a tristearinei din trioleină, în prezența nichelului, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 5. O probă de 265,2 g de trioleină se hidrogenează pentru obținerea tristearinei. Știind că se consumă întreaga cantitate de trioleină, determinați volumul de hidrogen necesar hidrogenării, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, exprimat în litri. 3 puncte Subiectul G. 1. Un α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o tripeptidă simplă (P), care conține 24 de atomi în moleculă. Determinați formula moleculară a α-aminoacidului (A). 3 puncte 2. Scrieți formula de structură și notați denumirea științifică (I.U.P.A.C) a lisinei. 3 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de condensare a valinei pentru a obține o dipeptidă simplă. 2 puncte 4. a. Unui pacient i se administrează, prin perfuzie, 500 mL soluţie de glucoză de concentraţie procentuală masică 20% şi densitate 1,05 g/mL. Determinaţi masa de glucoză, exprimată în grame, necesară preparării soluţiei. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează un precipitat roşu-cărămiziu. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 5 puncte 5. a. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula valil-glicinei. b. Notați compoziția procentuală molară a enantiomerilor într-un amestec racemic. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 4 3