Chimie organică 2018

Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2018 Proba E. d) Chimie organică Varianta 1 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1.Trioleina are în moleculă 3 legături covalente duble. 2. Adiţia apei la 2-butenă, în prezenţa acidului sulfuric, conduce la formarea alcoolului terțbutilic. 3. Alchilarea catalitică a benzenului cu propenă este o reacție de adiție. 4. Aminoacidul cu 10 atomi în moleculă rezultat la hidroliza totală a glicil-seril-cisteinei este glicina. 5. În formula de structură aciclică a glucozei sunt 4 atomi de carbon asimetric. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Seria ce conține substanțe din aceeași clasă de compuși organici este: a. glicină, glicerină, acid glutamic; c. metan, etanal, propanonă; b. glicină, acid glutamic, valină; d. glicerină, glicină, glucoză. 2. La cracarea n-butanului se obține un amestec organic care conţine: a. două alchene izomere de catenă şi doi alcani omologi; b. două alchene izomere de poziţie şi doi alcani izomeri de catenă; c. două alchene omoloage şi doi alcani omologi; d. două alchene omoloage şi doi alcani izomeri de catenă. 3. Polimerizarea etenei este o reacţie de: a. substituţie; c. adiţie; b. eliminare; d. condensare. 4. Fermentația acetică a etanolului are loc: a. în absența oxigenului; c. cu degajare de oxigen; b. cu consum de oxigen; d. cu degajare de dioxid de carbon. 5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în: a. hidroxid de diaminoargint (I); c. apă; b. hidroxid de tetraaminocupru (II); d. tetraclorură de carbon. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor reactanților din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de reacție la care participă aceștia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. H2C=CH2 + HCl  → a. ardere 2. CH4 + Cl2 →lumină b. transpoziție  AlCl3 /H2 O → 3. CH3-CH2-CH2-CH3 ← c. substituție 4. CH3-CH3 + O2  → d. eliminare KOH/etanol CH3 CH CH2 CH3 5. t0 C e. alchilare Br f. adiție 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 1  Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compus organic (A) are următoarea formulă de structură: COOH OH 1. a. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului organic (A). b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 5 puncte 2. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a compusului (A). 1 punct 3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte 4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A). b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H din compusul (A). 3 puncte 5. Calculaţi masa de serină, exprimată în grame, care conține aceeași masă de oxigen ca aceea din 34,5 g de compus (A). 4 puncte Subiectul E. Hidrocarburile reprezintă materii prime importante în industria chimică pentru obţinerea compuşilor halogenaţi, maselor plastice, solvenţilor. 1. Prezentați un argument care să justifice variaţia temperaturilor de fierbere ale alchenelor 1-butenă, 1-pentenă, 1-heptenă, având în vedere informațiile din tabel. Alchena 1-butenă 1-pentenă 1-heptenă Temperatura de fierbere - 6,5 0C +30,1 0C +93,1 0C 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea compușilor monoclorurați. 4 puncte 3. La clorurarea fotochimică a 528 kg de propan cu 9 kmol de clor s-a obţinut un amestec de reacţie ce conţine 2-cloropropan, 1-cloropropan şi propan nereacţionat, în raport molar a : 1 : 1. Determinați cantitatea de 2-cloropropan obţinută, exprimată în kilomoli. 4 puncte 4. La clorurarea catalitică a benzenului se formează un compus clorurat (A) cu raportul masic C : H = 18 : 1. Determinați formula moleculară a compusului clorurat (A). 3 puncte 5. Scrieți formulele de structură ale izomerilor cu nucleu benzenic ai compusului clorurat (A). 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 2  Ministerul Educaţiei Naționale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Compuşii organici cu funcţiuni sunt intermediari importanţi în sinteza organică. 1. a. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică saturată se esterifică cu un alcool monohidroxilic (B) cu catenă aciclică saturată și același număr de atomi de carbon în moleculă ca și acidul. Se formează un ester care are în moleculă numai atomi de carbon primar. Scrieți formula de structură a esterului. b. Scrieți ecuația reacției de obținere a esterului, în mediu acid, din acidul monocarboxilic (A) și alcoolul monohidroxilic (B). Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și carbonatul de calciu. 2 puncte 3. O probă de 50 g de carbonat de calciu reacționează complet cu acidul acetic dintr-o soluție apoasă. Calculați volumul gazului degajat, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 4. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului, cu obținerea compusului saturat. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 5. O probă de 176,8 g de trioleină se hidrogenează catalitic pentru obținerea compusului saturat. Știind că se lucrează cu exces de 10% hidrogen, procente masice, determinați masa de hidrogen introdusă în proces, exprimată în grame. 4 puncte Subiectul G. 1. Determinați formula moleculară a unui α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A), care conține 19 atomi în moleculă, știind că nu conține și alte grupe funcționale. 2 puncte 2. Keratina este o proteină alcătuită în principal din aminoacizi care conțin sulf. a. Scrieți formula de structură a cisteinei. b. Precizați un factor chimic care conduce la denaturarea keratinei. 3 puncte 3. Pentru a evidenția caracterul reducător al glucozei se realizează următorul experiment: „Într-o eprubetă se introduce soluție de glucoză. Se adaugă reactiv Fehling. Se încălzește eprubeta pe baie de apă. În scurt timp se observă apariția unui precipitat.” a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. Notați culoarea precipitatului obținut în experimentul prezentat în text. 3 puncte 4. O probă de soluție de glucoză cu volumul de 300 mL, de concentraţie procentuală masică 5% şi densitatea 1,2 g/mL se tratează cu reactiv Fehling. Calculaţi masa de precipitat care se formează, exprimată în grame. 4 puncte 5. a. Reprezentaţi prin formule de structură enantiomerii compusului (A): CH3 CH CH2 Cl Cl b. Notați compoziţia procentuală molară a amestecului racemic format din enantiomerii compusului (A). 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ca- 40; Cu- 64. Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 3